Una narrativa gráfica como disparador, un texto de divulgación científica para desarrollar un tema de química vegetal y orgánica, y una propuesta final integradora y creativa para evaluar a los estudiantes de la E.S.
Temas de química: Alcoholes, Aldehídos, Acetatos y Acidos Carboxílicos. Reacciones orgánicas. Enzimas.
Campos implicados: Literatura, Química Orgánica, Atmosférica y Ambiental, Fisiología vegetal, Fitoquímica y Semioquímica.
Transcripción, edición de texto y gráficos, título y propuesta didáctica: Prof. Correa Juan
Enriqueta es una niña de vestido celeste amiga del oso Madariaga y de Fellini, un gato negro de orejas puntiagudas y nariz roja que constantemente se involucra en problemas. La principal diversión de Enriqueta es leer grandes libros, dedicarse a imaginar, jugar y disfrutar de la naturaleza junto con Fellini. Es una niña inocente, fresca, que muchas veces se hace preguntas inteligentes y a la vez tiene un humor bizarro. Enriqueta es como una modernización de Mafalda, la niña es el personaje protagónico de la serie de historietas Macanudo que publica Ricardo Siri Liniers desde 2002 en el diario La Nación de Argentina.
Enriqueta también tiene otra particularidad, al parecer posee muy desarrollado el sentido del olfato porque le gusta oler el pasto recién cortado, los libros nuevos y siempre recuerda una anécdota que le contó su mamá sobre el olor de las magdalenas.
Y si de olor se trata, la química de los aromas siempre tiene una explicación para muchos casos aunque Enriqueta lo desconozca. Veamos qué causa el olor de la hierba recién cortada.
La hierba normalmente libera compuestos orgánicos volátiles (VOC), incluso sin ser cortada. Investigaciones han demostrado que la cantidad de los compuestos liberados pueden variar dependiendo de la intensidad de luz y la temperatura (Emissions of volatile organic compounds (primarily oxygenated species) from pasture). Una amplia gama de compuestos son emitidos, y tanto la intensidad, y la identidad de estos compuestos, se ve afectada cuando la planta está dañada. Las emisiones aumentan notablemente cuando se corta la hierba, y es la producción de compuestos que contienen seis átomos de carbono, y oxígeno, que causa el olor de la hierba recién cortada.
En primer lugar, vamos a considerar cómo se forman estos compuestos. Cuando el césped se daña mecánicamente, por una cortadora de césped o de otra manera, se activan enzimas en la hierba para empezar a romper las grasas y los fosfolípidos que están presentes. Esto conduce a la formación de ácidos linolénico y linoleico, que se oxidan y, posteriormente, se descomponen por otra enzima. El desglose divide la molécula en fragmentos que tienden a contener ya sea 12 o 6 átomos de carbono. Son estos fragmentos los que llevan el olor a hierba cortada.
El compuesto perfumado clave producido por este proceso es el cis-3-hexenal. El umbral de olor para este compuesto (la cantidad de la misma que tiene que estar presente para que la nariz humana sea capaz de detectarla) es mas bajo que 0,25 partes por billón, lo que significa que no es necesaria una alta concentración para que el olor sea notable. Como compuesto es bastante inestable, por lo tanto se reorganizará con relativa rapidez a trans-2-hexenal. Este compuesto se lo conoce como Aldehído de hoja, y tiene un umbral de olor más alto. Junto con el Alcohol de hoja (cis-3-hexen-1-ol), se producen industrialmente a gran escala para su uso en las industrias de perfumería y tecnología de los alimentos.
Hay una serie de sugerencias en cuanto a la finalidad de esos compuestos que emite la hierba cuando está dañada. Son activas contra una gran variedad de bacterias, por lo que una de las funciones que realizan pueden ser la protección de la planta contra las bacterias y permitir que el corte termine de sanar. También se liberan esos compuestos cuando los insectos dañan una planta. Estos volátiles atraen tanto a insectos parásitos y depredadores que son enemigos naturales de los herbívoros. También pueden inducir respuestas de defensa en las plantas vecinas. Esos productos químicos, que funcionan en la comunicación entre dos o más especies, así como los que sirven como mensajeros entre los miembros de la misma especie, son llamados semioquímicos (del griego "semeion", una marca o señal) ( Derecho y Regnier, 1971) .
Como dato interesante, el siguiente estudio de 2002 "AIR POLLUTION AND THE SMELL OF CUT GRASS" sugiere que los compuestos liberados por la hierba cortada pueden contribuir a la formación de smog y a la contaminación del aire.
Ahora, como actividad:
-Representa con fórmulas estructurales a todos los compuestos orgánicos volátiles que se señalan en el texto anterior e indica a que función orgánica pertenecen.
-Realiza una historieta con personajes y moléculas animadas para explicar la formación de compuestos orgánicos volátiles (VOC) que se producen cuando se corta el césped y su interacción con los seres vivos y el ambiente.
Referencias:
-Brunning, Andy (2014) "What Causes The Smell of Fresh-Cut Grass?". Compound Chem. UK. Disponible en: http://www.compoundchem.com/wp-content/uploads/2014/04/Aroma-Chemistry-Smell-of-Freshly-Cut-Grass.pdf
-Cotton, Simon. "cis-3-HEXENAL, trans-2-HEXENAL and 'GREEN GRASS' SMELL". Disponible en: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/hexenal/hexenalh.htm
-Fall, Ray; Karl, Thomas; Hansel, Armin; Jordan, Alfons; Lindinger, Werner (1999)" Volatile organic compounds emitted after leaf wounding: On-line analysis by proton-transfer-reaction mass spectrometry". Journal of Geophysical Research. Australia. Disponible en inglés en: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1029/1999JD900144/pdf
-Kirstine, Wayne; Galbally, Ian; Hooper, Martin (2002) "AIR POLLUTION AND THE SMELL OF CUT GRASS". North Country Notes. Australia. Disponible en: http://northcountrynotes.org/jason-rohrer/natureOnTrial/cut_grass_pollution.pdf
-Kirstine, Wayne; Galbally, Ian; Ye, Yuerong; Hooper, Martin (1998) "Emissions of volatile organic compounds (primarily oxygenated species) from pasture". Journal of Geophysical Research. Australia. Disponible en inglés en: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1029/97JD03753/epdf
-Muy interesante. "¿A qué huele el césped cortado?". Disponible en: http://www.muyinteresante.es/curiosidades/preguntas-respuestas/ia-que-huele-el-cesped-cortado
-Paré, Paul W. and Tumlinson, James H.(1999) " Plant Volatiles as a Defense against Insect Herbivores". American Society of Plant Physiologists. Disponible en inglés en: http://www.plantphysiology.org/content/121/2/325.full
