lunes, 9 de diciembre de 2013

“Hibridación de orbitales atómicos con el Modelo 1 a 1“

Un contenido de química enmarcado en la nueva teoría del aprendizaje conectivista, dentro del Modelo 1 a 1 y enfocado en los siguientes ejes de trabajo: Enseñar con contenidos digitales, enseñar con entornos de publicación, enseñar con trabajos colaborativos y enseñar con gestión de la información. La siguiente fundamentación es parte de una propuesta didáctica realizada por el prof. Correa Juan Cruz para el Módulo Modelo 1 a 1 del Postítulo Educación y TIC, fue evaluado y aprobado por la Webmaster y Prof. Susana Bie de la Provincia de Córdoba. Además la propuesta fue llevada a cabo con éxito en noviembre de 2013 en 6º Año "B" de la Esc. Sec. Nº 35 "Bernaldo Cesáreo de Quirós" de la ciudad de Paraná.

Presentación del contenido elegido/ Fundamentación

Elegí el tema de química: hibridación de orbitales atómicos y geometría molecular, ya que es un contenido difícil de enseñan y de aprender. Con el modelo tradicional muchas veces se recurría a los dibujos en el pizarrón, representaciones en una dimensión incorrectos y difíciles de entender.
Como es un contenido que necesita mucho de los esquemas mentales y de la imaginación, creo que con las producciones audiovisuales y las producciones de contenidos digitales se puede enseñar y aprender mejor éste tema porque permiten representar modelizaciones o representaciones espaciales de las moléculas en tres dimensiones, con movimientos y explicaciones tutoriales en tiempo real. “En opinión de Jenkins y sus colegas, los nuevos medios hacen que los jóvenes se vinculen al saber a través de las siguientes acciones…entre otras….Simulación: permite interpretar y construir modelos dinámicos de procesos del mundo real” Dussel, Quevedo, 2010: 24.
El uso de simuladores y modelizaciones permiten a los alumnos ver repetidas veces con un amplio panorama a una representación molecular en 3D y los entornos de publicación permiten publicar, compartir y discutir aquellos contenidos. Como dice Cecilia Sagol, en relación a que todos los trabajos en el aula finalicen en una publicación digital “Este tipo de tareas incrementa el proceso cognitivo, desarrolla competencias extra, construye una identidad intelectual y académica y optimiza la evaluación” Sagol, 2012:6. Por lo tanto, las TIC dan la posibilidad de generar nuevas formas de enseñar y aprender de manera muy distinta que usando solo un pizarrón o un Power Point.
Para encarar éste tema se solicitará a los alumnos utilizar el software Windows Live Movie Maker de sus portátiles para que filmen el paso a paso de una representación esquemática de los orbitales híbridos y no híbridos, los enlaces químicos que se forman y la geometría espacial de una molécula elegida a partir de una herramienta: bombuchas coloridas e infladas con aire. Un orbital es una zona con una determinada forma geométrica donde es posible encontrar a los electrones de los átomos. Si se mezclan estos orbitales (hibridación) forman otras geometrías y por lo tanto otra disposición espacial. Los electrones más alejados del núcleo atómico son los que participan en los enlaces químicos.
Una vez que los alumnos hayan filmado la representación, se explicarán algunas técnicas de edición de video de ese software y luego se pedirá que envíen su producción por email al profesor para ser evaluado, habrá una instancia de exposición del video, corrección y reedición en el aula y a posteriori se solicitará postearlo en un blog.

El trabajo de los alumnos de 6º Año de la Esc. Sec. Nº 35 "Bernaldo Cesáreo de Quirós"


Producción audiovisual 1. Realizado por los siguientes alumnos: Francisco Feser y Rocío Arriondo
                                   

                                 
    Producción audiovisual 2. Realizado por los siguientes alumnos: Jennifer Retamar y Jennifer Correa
                                       

lunes, 18 de noviembre de 2013

El primer helado fluorescente

El primer helado fluorescente

Un heladero británico ha creado el primer helado fluorescente,cuyo componente clave es la misma proteína que hace brillar a las medusas en los oscuros fondos de los océanos. Curiosamente, para que el helado comience a resplandecer en color verde neón hay que darle un lametón.
Las proteínas fluorescentes aisladas de las medusas son utilizadas de manera habitual en proyectos de investigación relacionados, por ejemplo, con la biología y la salud. Pero el heladero Charlie Francis, originario de Bristol (Reino Unido) y fundador de la compañía «Lick Me IŽm Delicious» (Lámeme, estoy delicioso) tuvo la idea de lleva este tipo de bioluminiscencia al ámbito de la alimentación. Para ello, pidió a un grupo de científicos chinos que sintetizaran y produjeran en laboratorio la famosa proteína de la medusa.
Cuando alguien pasa la lengua por el helado la proteína se activa y hace que comience a brillar en la oscuridad, gracias a las diferencias en el nivel de pH más caliente de la boca y el pH más neutro del helado. El producto lleva unos pocos días a la venta y los golosos y curiosos deben ser advertidos: tiene un precio muy elevado. Una bola de este capricho cuesta nada menos que 140 libras (unos 165 euros). En cuanto a la seguridad del alimento, el propio Francis afirma con humor que lo ha probado... y no ha comenzado a brillar.
Fuente: abc.es

miércoles, 16 de octubre de 2013

Fluorescencia en distintos materiales

La fluorescencia

Es un proceso por el cual, al hacer incidir sobre una cierta sustancia una radiación de alta energía, aquella pasa de un estado fundamental a un estado excitado.
En el siguiente video observaremos la fluorescencia en
-líquidos como: cúrcuma, clorofila, aceite y agua, agua tónica.
-sólidos convencionales como: detergente sólido.
-animales: escorpión.
-minerales: fluorita, etc.


Bioluminiscencia

Compuestos luminiscentes

De las señales de seguridad a la Medicina


BioluminiscenciaSe conoce por bioluminiscencia a la capacidad que presentan algunos animales de producir luz.

Este fenómeno es más abundante en la fauna marina que en la terrestre ya que gran cantidad de peces, moluscos, calamares, medusas, corales y seres microscópicos tienen la propiedad de producir luz.

En los animales marinos la fuente de luz está asociada o bien a la presencia de bacterias que viven dentro de ellos, o a células especializadas llamadas fotocitos y dentro de las cuales se produce luz.
      

Pero quizás el caso más conocido de bioluminiscencia sea el de las luciérnagas. La producción de luz es parte de una reacción química que necesita la presencia de oxígeno del aire, una sustancia llamada luciferina y una enzima llamada luciferasa.

El oxígeno del aire penetra en el aparato luminoso a través de los tubos traqueales, se pone en contacto con la luciferina y la oxida (en presencia de la luciferasa que actúa como enzima o agente de ayuda pero que no participa en la reacción).

La energía necesaria para que se produzca la reacción proviene del ATP, trifosfato de adenosina, que se encuentra en todos los sistemas biológicos y cuya descomposición genera suficiente energía para activar la reacción.
Una vez formada la luciferina oxidada, ésta se descompone instantáneamente, regenerando la luciferina inicial y oxígeno y produciendo un exceso de energía que es liberada en forma de luz.

La luciérnaga no genera calor, así pues toda la energía química es transformada en luz: la eficiencia es del cien por cien y la luz es fría.

El propósito de este fenómeno es la reproducción o propagación de la especie, pues las señales luminosas sirven a las luciérnagas para comunicarse.

Compuestos luminiscentesUn compuesto luminiscente es simplemente una sustancia que transforma la energía, y esa transformación de la señal luminiscente es siempre luz visible.

Dependiendo del tipo de energía que la origina podemos hablar de varias clases de luminiscencia:

FOTOLUMINISCENCIA: La energía activadora es de origen electromagnético. Los Rayos X producen una intensa luminiscencia, que permite entre otras cosas, diferenciar las perlas cultivadas de las naturales, o las piedras sintéticas.

FLUORESCENCIA: Es causada por los rayos ultravioleta, y su nombre proviene de la fluorita, un mineral que presenta esta propiedad.

FOSFORESCENCIA: Cuando la luminiscencia perdura cierto tiempo después de haber retirado la fuente de excitación.

TERMOLUMINISCENCIA: Ciertos materiales emiten luz al ser calentados, siendo el calor el desencadenante de la reacción.

QUIMIOLUMINISCENCIA: Se origina por reacciones químicas, y un ejemplo es la bioluminiscencia.

TRIBOLUMINISCENCIA: Ciertos minerales no metálicos emiten luz al ser sometidos a acciones mecánicas como ser molidos o rayados.

ELECTROLUMINISCENCIA: El efecto es provocado por la acción de corrientes eléctricas.

RADIOLUMINISCENCIA: En este caso la energía activante proviene de reacciones nucleares.

William Croques a principios del siglo XX inventó un aparato capaz de contar unas partículas muy energéticas que hoy se conocen como “partículas alfa”. El funcionamiento de este aparato se basaba en las propiedades luminiscentes del sulfuro de zinc, que emite una señal de luz visible cuando una partícula alfa choca con él. Desde entonces muchos otros compuestos luminiscentes se han descubierto y fabricado.

Aplicaciones
Textil

Comerciales
             
                                 
MédicasUso de compuestos luminiscentes para aplicaciones médicas.

University of Michigan

Sistema de detección de la enfermedad del Alzheimer en un cerebro de ratón.

Mostrando la electroluminiscencia
El cordón luminoso se ilumina al proporcionarle una corriente eléctrica que excita los electrones del material que lo forma.
Un ejemplo similar es esta lámina de material electroluminiscente

Quimioluminiscencia
Al hacer reaccionar varias sustancias químicas se produce una reacción de la que se desprende luz, son conocidas como luces químicas.
¿Qué hacemos en el ICMA?

En el ICMA (Instituto de Ciencias Materiales de Aragón, España) desarrollamos compuestos organometálicos que presentan diferentes propiedades ópticas, eléctricas o magnéticas. 
Síntesis de compuestos luminiscentes 

La mayor parte de los complejos de oro tricoordinados o con interacciones metal-metal presentan interesantes propiedades luminiscentes. Modificando los ligandos o los centros metálicos es posible modular la frecuencia de emisión, y por lo tanto el color, de estos compuestos.

Los compuestos luminiscentes se pueden preparar a partir de polímeros orgánicos luminiscentes en los que se producen transiciones ?-? o a partir de compuestos de coordinación con distintos metales, algunos de ellos polinucleares con enlaces o contactos metal-metal. En ellos la luminiscencia aparece por transiciones metal-ligando, ligando-metal o ligando-ligando.



Bibliografía.
Universidad de Zaragoza. España. http://www.unizar.es/icma/divulgacion/luminiscencia.html. Visualizado el día 16 de octubre de 2013.

Materiales Luminiscentes: Contexto histórico

Materiales luminiscentes y algunas de sus aplicaciones

Texto de divulgación científica original de la Universidad Veracruzana (México).
Por José Sergio Durand Niconoff y Juan Francisco Rivas Silva. Enero/abril de 2006.

A principios del siglo XX, William Croques (1832- 1919), para apoyar su investigación científica sobre el fenómeno de la radioactividad, inventó un aparato que le permitiría contar ciertas partículas muy energéticas conocidas en la actualidad como “partículas alfa”. El funcionamiento del aparato se basó en las propiedades luminiscentes del sulfuro de zinc, un compuesto que emite un pulso de luz visible cuando una partícula alfa choca contra él. Más tarde, el dispositivo de Crookes fue utilizado por el gran físico Ernest Rutherford para descubrir que los átomos se componen de un núcleo rodeado por una nube de electrones. Desde entonces, muchos otros materiales luminiscentes se han descubierto y fabricado.
Seguramente usted ya está familiarizado con los materiales luminiscentes. Los encuentra en el trabajo, en el hogar, en el consultorio médico y en muchos otros lugares. Si esto lo sorprende, simplemente encienda su televisor o el monitor de su computadora.
¿Recuerda alguna radiografía de rayos X, un estudio de tomografía computarizada de rayos X o por emisión de positrones que le hayan practicado, o tal vez alguna cirugía con láser? En todos estos casos tienen mucho que ver ciertos dispositivos que tienen algo en común: utilizan como ingrediente básico para su funcionamiento el desempeño de un material luminiscente.
¿Y qué es un material luminiscente? Se puede decir simple y llanamente que es una sustancia que transforma la energía. Los hay que transforman la energía de la luz visible o de la luz ultravioleta, y también los que pueden transformar señales mucho más energéticas, como las de los rayos X o los rayos gamma, pero en todos los casos la transformación de la señal luminiscente es siempre luz visible.
El proceso de transformación de la energía se lleva a cabo mediante la ocurrencia de una serie de fenómenos físicos y químicos, algunos de los cuales son plenamente conocidos, como sucede con el efecto fotoeléctrico (explicado por Albert Einstein con base en las nuevas ideas cuánticas de principios del siglo XX [figura 1], por lo que se le otorgó el premio Nobel de Física en 1921) y el efecto Compton (figura 2); o bien a través de la aniquilación de pares y otros fenómenos que se conocen sólo parcialmente, como los involucrados en el transporte de la energía dentro del material, cuya comprensión cabal plantea toda una serie de problemas de frontera para ser resueltos por la investigación básica y aplicada.
Figura 1
Figura 1. El efecto fotoeléctrico es el resultado de la interacción de una partícula de luz visible, ultravioleta, X o gamma (hn) con un electrón del material luminiscente (punto oscuro), en donde la partícula de luz cede toda su energía al electrón, mismo que es arrancado de su posición y se desplaza con gran energía cinética.
Figura 2
Figura 2. En el efecto Compton, la partícula de luz incidente (hn) interacciona con un electrón orbital del material luminiscente cediendo sólo parte de su energía, a la vez que es desviada de su trayectoria original. El electrón adquiere energía cinética.
Entender y eventualmente manipular estos fenómenos implicados en la transformación de la energía por un material luminiscente es de importancia fundamental en la aplicación tecnológica del diseño de nuevos materiales luminiscentes, los cuales se quiere fabricar dotados de las propiedades deseables para satisfacer las necesidades que alguna aplicación específica requiera, siendo el ideal un diseño átomo por átomo y molécula por molécula. Su aplicación va desde los experimentos de la física de altas energías, la física nuclear y la imagenología médica (Figuras 3 y 4), hasta los sistemas de protección de tarjetas de crédito.
Buena parte de estos materiales luminiscentes son sólidos con estructura cristalina, aunque también los hay amorfos, como los plásticos y polímeros, y la mayoría de ellos deben sus propiedades luminiscentes a ser “cristales impuros”, es decir, a que dentro de la estructura pura hay un “prietito” que da al cristal su nombre de material “dopado” o “impuro”. Un ejemplo es el rubí. Éste es un cristal de óxido de aluminio que por sí solo es completamente incoloro; pero si algunos de los átomos de aluminio son sustituidos por átomos de cromo, entonces la presencia del cromo hace que el óxido de aluminio sea capaz
Figura 3
Figura 3. Esquema que muestra la obtención de una imagen mediante la tomografía convencional de rayos X. La imagen del órgano es en esencia un mapa de la atenuación de rayos X cuando pasan a través del tejido orgánico. El material luminiscente se encuentra en la sección de detectores.
Figura 4
Figura 4. Esquema de la tomografía por emisión de positrones. A diferencia de la de rayos X, en ésta se hace un mapa de aniquilación de positrón-electrón, positrón proveniente de un fármaco administrado al paciente y electrón del tejido bajo estudio (en el esquema se sugiere el del cerebro). Esta técnica logra imágenes imposibles de obtener con la tomografía convencional. Nuevamente, se requiere un material luminiscente, esquematizado en la figura por los cilindros a cada lado de la cabeza del paciente.
de transformar la luz solar en una luminiscencia de color rojizo muy apreciada en la joyería. También recuérdese que el primer dispositivo láser de estado sólido se construyó a principios de los años 60 basándose en las propiedades luminiscentes del rubí.
Otro ejemplo es el material utilizado en las lámparas fosforescentes, que es un cristal de fosfato de calcio que tiene dos tipos de impurezas: el antimonio y el manganeso. El antimonio brilla con luz azul y el manganeso con luz amarilla. La mezcla de estos colores produce la luz brillante característica de dichas lámparas.
Un último ejemplo es el material que se emplea en los monitores en blanco y negro de los televisores, las computadoras, el microscopio electrónico o el osciloscopio. El cinescopio de estos aparatos está cubierto en su parte delantera con sulfuro de zinc –al igual que el aparato de Crookes–, al que se han agregado “impurezas” de plata. En este caso, la impureza de plata se encarga de transformar parte de la energía cinética de los electrones rápidos que se producen en la parte trasera del cinescopio para que choquen con la parte delantera y cedan así su energía al sulfuro de zinc con impurezas de plata; la energía cinética se convierte en una luz blanco-azulada con la que se forma la imagen en la pantalla.
Una aplicación clínica de los materiales luminiscentes la vemos en el fluoroinmunoanálisis. En esta aplicación, el objetivo es identificar especies biológicas, especialmente para su uso clínico.
Su utilidad se basa en la colocación de “etiquetas luminiscentes”que por sí solas no luminescen, pero que se acoplan químicamente con un anticuerpo, cuya presencia está ligada a una biomolécula u organismo dado; la etiqueta es entonces capaz de responder con luminiscencia cuando se le ilumina con luz ultravioleta, indicando de esta forma la presencia de la biomolécula u organismo.
El proceso de transformación de la energía es similar al de un sólido dopado. Un ejemplo de etiqueta luminiscente es el europio encapsulado en bipiridina. La bipiridina absorbe la luz ultravioleta con la que se le ilumina, y transfiere parte de la energía al europio, el cual emite luz roja siempre y cuando la etiqueta esté acoplada al anticuerpo.
También hay etiquetas luminiscentes sólidas cristalinas. En este caso, las partículas de polvo cristalino se conectan con el anticuerpo y pueden transformar la luz ultravioleta en luz visible rojiza por el hecho de estar conectadas, demostrando así la presencia del anticuerpo.
Particular interés en las aplicaciones tienen los materiales luminiscentes que pueden transformar la energía –bastante considerable– de los rayos X o de los rayos gamma en luz visible. Estos materiales se conocen como “centelladores”. El fenómeno de la luminiscencia aquí es toda una rareza de la naturaleza, ya que ordinariamente se esperaría que el material transformara la energía de los rayos X o gamma únicamente en calor, pero los centelladores se las arreglan para utilizar parte de esa energía para resplandecer.
El fenómeno de centelleo fue descubierto en 1903. Es en el área de la imagenología médica, entre otras, en donde estos materiales centelladores tienen una aplicación muy práctica. En efecto, un médico puede sospechar que su paciente, dados sus síntomas, tiene un tumor cerebral, pero en lugar de realizar una peligrosa cirugía exploratoria le prescribe algo más benigno: una tomografía por emisión de positrones.
¿En qué consiste ésta? En que se administra al paciente un isótopo de carbono, nitrógeno u oxígeno, que son los principales componentes de las moléculas de la materia viva, pero que además son capaces de emitir ciertos electrones “positivos” conocidos como positrones; cuando un positrón es emitido por el fármaco administrado al paciente y encuentra y choca con un electrón del tejido cerebral, se produce una reacción de “aniquilación”, pues el positrón y el electrón desaparecen, quedando en su lugar dos rayos gamma que viajan en direcciones opuestas (Figura 5).
El registro de estas aniquilaciones mediante la detección de los rayos gamma asociados permite procesar una imagen de alta resolución que el médico utilizará para su diagnóstico; en caso de existir un tumor, éste podrá ser localizado e iniciar la terapia.
La detección de los rayos gamma mencionados –y por consiguiente la aniquilación a la que están asociados– se hace aprovechando las propiedades de un material centellador. Los primeros tomógrafos por emisión de positrones se construyeron a principios de la década de los 70, y en ellos se utilizó como centellador un compuesto de sodio con impurezas de talio, material relativamente ineficiente para detectar los rayos gamma que se producen en el paciente. La investigación
Figura 5
Figura 5. Esquema que muestra la producción de dos rayos gamma como producto de la aniquilación del electrón-positrón. El material centellador está contenido en los cristales fotomultiplicadores. El desempeño de tales cristales se relaciona con la calidad de la imagen que se obtiene. Un tomógrafo por emisión de positrones moderno alcanza una resolución de estructuras del orden de dos y medio milímetros.
en la búsqueda de centelladores con mejores características es aún un campo abierto a la investigación.
En la actualidad se cuenta con sustancias más eficientes que el compuesto de sodio, entre las cuales puede mencionarse principalmente al germanato de bismuto. Pero la búsqueda continúa.
Con todo lo dicho, el lector tendrá una idea más clara de lo estratégica que es la investigación básica de nuevos materiales, pues hace posible aplicar las propiedades de sólidos como los luminiscentes a los aspectos de la vida diaria, precisamente para mejorar su calidad. Ojalá que cuando se le pida alguna opinión al respecto, sea benevolente con quienes estamos dedicando nuestro trabajo a esos estudios y nos apoye al momento de pedir recursos para hacerlos mejor.

Bibliografía

martes, 15 de octubre de 2013

Materiales Luminiscentes: Fluoresceína

Los materiales luminiscentes I

Transcripto, reformulado y adaptado por Prof. Correa Juan.

"Los materiales luminiscentes liberan energía en forma de luz al regresar de los estados excitados. Los materiales fluorescentes son muy importantes en la investigación médica". P. W. Atkins (2006) "Principios de Química". 

Conozcamos a la Fluoresceína, ampliamente utilizada como un marcador fluorescente para muchas aplicaciones.

El 22 de marzo de 2010, un grupo de activistas de Greenpeace, vertió fluoresceína al riachuelo catalogando a ésta sustancia como "inocua". ¿Qué es la fluoresceína? ¿Realmente es inocua? 
¿Es adecuado utilizarlas en las fuentes de plazas de las ciudades?

Foto: Greenpeace. Martin Katz



Propiedades Físicas y químicas

Análisis macroscópico (lo que vemos a simple vista)


La fluoresceína es conocida por dar una solución color verde fluorescente en agua. Un compuesto estable a temperatura ambiente es la fluoresceína de sodio, que está disponible como un polvo de color naranja/rojo oscuro, es combustible, es soluble en agua y alcohol, entre otras propiedades. Se puede consultar la ficha técnica de la fluoresceína de sodio, por ejemplo en la página web de la prestigiosa compañia Merck en Merck S.A. Lo curioso de ésta ficha es que se advierte que no es una sustancia peligrosa según el reglamento de la Comunidad Europea Nº 1907/2006, pero tiene efectos irritantes en nariz, ojos y piel; además aconseja en no tirar sus residuos por el desagüe, para ello deben eliminarse de acuerdo con la directiva sobre residuos 2008/98/CE.
Siguiendo con otras propiedades, el color de su solución acuosa puede variar de verde a naranja como una función de la forma en que se observa: por reflexión o por transmisión. Esto se puede observar en los niveles de burbuja en el que se añade éste colorante al alcohol y al llenar el tubo aumenta la visibilidad de la burbuja de aire y la precisión del instrumento. Las soluciones más concentradas de fluoresceína, incluso puede aparecer de color rojo.

Análisis submicroscópico (lo que no vemos a simple vista)

Comencemos con su composición y estructura. La fluoresceína es un compuesto orgánico sintético, porque posee C,H y O. Su fórmula molecular es C20H12O5. Su fórmula estructural semidesarrollada nos permite ver los enlaces y sus funciones químicas:
                         

Podemos apreciar que posee cuatro tipos de funciones químicas orgánicas: dos funciones alcohol -OH, dos funciones éter -O-, una función cetona C=O y funciones alqueno=. Pero siguiendo el orden de prioridades la molécula de fluoresceína es una cetona su nombre sistemático es: 3',6'-Dihidroxi-3H-espirol [2-benzofuran-1,9'xanten]-3-ona.
La anterior fórmula estructural no nos da la verdadera estructura en el espacio. Para ello se utiliza por ejemplo, la fórmula de trazos o los modelos tridimensionales. La molécula de fluoresceína tiene una forma de avión a mi criterio. Ver molécula de Fluoresceína en 3D.

Siguiendo con las propiedades fisico-químicas, la fluorescencia de esta molécula es muy intensa, se produce la excitación de la molécula (absorción máxima) a 494 nm y un máximo de emisión de 521 nm. La Fluoresceína también tiene un punto de isosbéstico a 460 nm. Este material también se conoce como un aditivo de color. La forma de sal disódica de fluoresceína se conoce como uranina o D y C Amarillo no. 7 u 8. La Fluoresceína tiene un pKa de 6,4, y su equilibrio de ionización conduce a la absorción dependiente del pH y las emisiones durante el intervalo de 5 a 9. Además, los tiempos de vida de fluorescencia de las formas protonadas y desprotonadas de fluoresceína son aproximadamente 3 y 4 ns, lo que permite la determinación del pH a partir de mediciones basadas en nonintensity. Las vidas pueden ser recuperados utilizando correlacionado con el tiempo el recuento de fotones individuales o fluorimetría de modulación de fase.

Derivados
Hay muchos derivados de fluoresceína. Por ejemplo, isotiocianato de fluoresceína 1, a menudo abreviado como FITC, es la molécula de fluoresceína original, funcionalizado con un grupo isotiocianato, en sustitución de un átomo de hidrógeno en el anillo inferior de la estructura. Este derivado es reactivo hacia los grupos amino primarios de compuestos biológicamente relevantes, incluyendo proteínas intracelulares para formar un enlace tiourea. Un grupo funcional éster de succinimidilo unido al núcleo de fluoresceína, la creación de NHS-fluoresceína, forma otro derivado de amina-reactivo común, produciendo aductos de amida más estables. Ésteres y ésteres de pentafluorofenilo tetrafluorofenil son otros reactivos útiles. En la síntesis de oligonucleótidos, que contienen varios reactivos de fosforamidita de fluoresceína protegida, por ejemplo, 6-FAM fosforamidita 2, son ampliamente utilizados para la preparación de oligonucleótidos marcada con fluoresceína.
Otros colorantes verdes incluyen Oregon Green, Tokio verde, SNAFL, y carboxynaphthofluorescein. Estos colorantes, junto con los nuevos fluoróforos tales como Alexa 488, 488 y FluoProbes DyLight 488, han sido adaptados para diversas aplicaciones químicas y biológicas donde mayor fotoestabilidad, diferentes características espectrales, o diferentes grupos de fijación se necesitan.

Síntesis

La fluoresceína fue sintetizado por primera vez por Adolf von Baeyer en 1871. Se puede preparar a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en presencia de cloruro de cinc a través de la reacción de Friedel-Crafts.




Un segundo método para preparar fluoresceína utiliza el ácido metanosulfónico como un catalizador ácido de Brönsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.


Aplicaciones

La fluoresceína es un fluoróforo comúnmente utilizado en microscopía, en un tipo de láser de colorante como el medio de ganancia, en el análisis forense y la serología para detectar manchas de sangre latentes, en el rastreo de tinte, etc.


La investigación bioquímica


En la biología celular, el derivado de isotiocianato de fluoresceína se utiliza a menudo para etiquetar y rastrear células en aplicaciones de microscopía de fluorescencia. Moléculas biológicamente activas adicionales también pueden estar unidas a la fluoresceína, lo que permite a los biólogos dirigir el fluoróforo a las proteínas o estructuras específicas dentro de las células. Esta aplicación es común en la presentación en levadura.
Los colorantes como la fluoresceína pueden adherirse a moléculas de proteína y la proteína puede ser rastreada en un sistema biológico excitando la fluoresceína y buscando sus emisiones. El empleo de un material fluorescente permite la detección de concentraciones mucho más pequeñas de lo que sería posible de otra forma. Debido a que los materiales fluorescentes pueden ser activados mediante radiactividad, también se los utiliza en concentradores de centelleo para medir la radiación.
La Fluoresceína también se puede conjugar a nucleósidos trifosfato y se incorporan en una sonda enzimáticamente para la hibridación in situ. El uso de fluoresceína amidita le permite a uno para sintetizar oligonucleótidos marcados para el mismo propósito. Sin embargo, otra técnica denominada balizas moleculares hace uso de oligonucleótidos marcados con fluoresceína sintéticos. Sondas marcadas con fluoresceína se pueden visualizar mediante FISH o el blanco de los anticuerpos mediante inmunohistoquímica. La última es una alternativa común a la digoxigenina, y los dos se usan conjuntamente para el etiquetado de dos genes en una muestra.

Aplicaciones de cuidado de la salud


La "Fluoresceína de sodio", la sal sódica de fluoresceína, se utiliza ampliamente como una herramienta de diagnóstico en el campo de la oftalmología y optometría, donde se utiliza fluoresceína tópica en el diagnóstico de abrasiones de la córnea, úlceras corneales e infecciones corneales herpéticas. También se utiliza en la adaptación de lentes de contacto rígidas permeables al gas para evaluar la capa de lágrima debajo de la lente. Se presenta en sobres estériles de un solo uso que contienen aplicadores de papel sin pelusas humedecido en fluoresceína sódica.
La Fluoresceína por vía intravenosa u oral se utiliza en la angiografía con fluoresceína en la investigación y para diagnosticar y clasificar los trastornos vasculares, por ejemplo en piernas, incluyendo la degeneración retiniana la enfermedad macular, retinopatía diabética, enfermedades inflamatorias intraoculares, y tumores intraoculares, y, cada vez más, durante la cirugía para los tumores cerebrales.

Rescate aéreo-marítimo


Durante la Primera Guerra Mundial, la tripulación aérea alemana llevó pequeños contenedores de fluoresceína. En caso de lanzarse un paracaidista en el mar después de haber sido derribado, el tinte se liberaba en el agua. Esto producía un marcado vívido que se podía ver desde el aire a grandes distancias, que permitía ayudar a rescatar a la tripulación derribada. Esta técnica fue adoptada por otras fuerzas aéreas.

Usos en sistemas fluviales


Uno de sus usos más reconocibles estaba en el río Chicago, donde la fluoresceína fue la primera sustancia que se usaba para teñir el río de verde en 1962 en el Día de San Patricio. En 1966, los ambientalistas forzaron un cambio en una base de tinte de vegetales para proteger la fauna local.
Otras aplicaciones de fluoresceína incluyen el uso como un colorante soluble en agua añadida al agua de lluvia en las simulaciones de pruebas ambientales para ayudar a localizar y analizar las posibles pérdidas de agua, y en Australia y Nueva Zelanda como un tinte de alcohol desnaturalizado.

Aplicación Oilfield


Las soluciones de colorante fluoresceína, por lo general 15% activo, son comúnmente utilizados como una ayuda para la detección de fugas durante la prueba hidrostática del submarina de petróleo y gasoductos y otras infraestructuras submarinas. Las fugas pueden ser detectadas por los buceadores que llevan luces ultravioletas.


Seguridad. Reacciones adversas y efectos secundarios.

El uso tópico, oral e intravenosa de fluoresceína puede causar reacciones adversas, incluyendo náuseas, vómitos, urticaria, hipotensión aguda, anafilaxia y reacción anafilactoide relacionada, causando paro cardíaco y muerte súbita debido a un choque anafiláctico.
La reacción adversa más común son las náuseas, debido a una diferencia en el pH del cuerpo y el pH de la tintura de fluoresceína de sodio; sin embargo, se consideran contribuyentes también un número de otros factores. Las náuseas generalmente es transitorio y desaparece rápidamente. Las ronchas pueden variar desde una molestia leve a grave, y una sola dosis de antihistamínicos pueden dar un alivio completo. Shock anafiláctico y paro cardíaco posterior y muerte súbita son muy raros, pero debido a que se producen en cuestión de minutos, un médico que utiliza fluoresceína deben estar preparados para llevar a cabo la resucitación de emergencia.
El uso intravenoso tiene los efectos secundarios más reportados, incluyendo la muerte súbita, pero esto puede reflejar un mayor uso en lugar de mayor riesgo. Ambos usos orales y tópicos han sido descritas como causantes de anafilaxia, incluyendo un caso de anafilaxia con paro cardíaco tras el uso tópico en una gota ocular. Las tasas de reacciones adversas varían de 1% a 6%. Las tasas más altas pueden reflejar poblaciones de estudio que incluyen un mayor porcentaje de personas con reacciones adversas anteriores. El riesgo de una reacción adversa es 25 veces mayor si la persona ha tenido una reacción adversa previa. El riesgo se puede reducir con el uso previo de antihistamínicos y gestión de emergencias del sistema de cualquier anafilaxis posterior. A prueba de punción simple puede ayudar a identificar a las personas que corren mayor riesgo de reacciones adversas.


Bibliografía
P. W. Atkins (2006) "Principios de Química". Ed. Médica Panamericana. Madrid
http://www.greenpeace.org/argentina/es/fotos-y-videos/fotos/garcia-uriburu-8/ Visado el dia 15 de octubre de 2013.
http://centrodeartigos.com/articulos-de-todos-los-temas/article_30681.html Visado el día 15 de octubre de 2013.
http://es.wikipedia.org/wiki/Fluoresce%C3%ADna Visado el día 15 de octubre de 2013.
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15968.html Visado el día 16 de octubre de 2013.
http://en.wikipedia.org/wiki/FluoresceinVisado el día 16 de octubre de 2013.

FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD - Merck Millipore Visada el día 16 de octubre de 2013.